Nous savons bien peu sur l’origine de l’église dédiée à l’Assomption. Les restes de mur, retrouvés au dessous du pavé de l’église feraient penser à un établissement d’époque étrusque ou romaine. On a supposé l’éxistence de Sainte Maria dés le VII ième siècle, alors qu’en 746, selon l’opinion exprimée par le prètre Gaetano Giannini dans son « Histoire des recteurs de l’Eglise de Castello », un illustre membre de la famille des Contarini de Venise avait la charge de recteur.
Il est certain qu’en 978 la comtesse Willa, mère du marquis Ugo de Toscane, en faisait cadeau à l’abbaye florentine, par elle fondée dans la mème année et dédiée à elle-même, à Saint Stefano protomartire, à Sainte Maria Assunta. Autour du patronage il y a eu de tels longs contrastes, que le pape Onorio III, en 1211, « obbligait les hommes de Castel de Signa à recevoir le recteur de leur église chez l’abbé et les moines de l’Abbaye Florentione ».

La destruction du Château en 1326 par les troupes de Castruccio Castracani : nous ne savons pas combien et quels dommages ont causé à l’église.
Dans le XVIIième siècle les documents la mentionnent comme prieuré. C’est seulement en 1812 qu’on registre un autre évènement méritable d’attention : la grande procession parmi laquelle le corps de Saint Placido a été porté dans l’église, fait cadeau par les sœurs de Saint Piero à Monticelli.

L’extérieur présente une petite surface en pierre et en briques. Le portail d’entrée est encadré d’une riche décoration en style de la neo-Rénaissance, réalisée en 1881. A droite on observe un relief en pierre de Florence du début de notre siècle., représentant le Christ crucifié, une œuvre qu’on attribue à Pietro Santelli. Le clocher, d’une simple forme rettangulière en pierre et briques, se caractérise par l’horloge, qui vient de la Ville des Medicis de Poggio à Caiano, qui fut arrangée en 1750.

L’Intérieur est à un seul nef. L’aspect actuel est le résultat de beaucoup de traveaux de transformation , qui ont été faits réaliser par le l’abbé Gaetano Giannini entre 1803 et 1816. Au prelat on doit non seulement le renouvellement de la pluspart des autels de l’église, mais aussi l’acquisition au moins de deux des quatre tableaux, qui les ornent.
Sur le premier autel du mur gauche, le Christ montre les plaies à Saint Bernardo de Chiaravalle, une reproduction du XVIIIième siècle de l’originel de Jacopo Vignali (1623), conservé dans l’église des Saints Simone et Giuda à Florence. Le tableau, acheté en 1789 par Giannini, était situé sur l'autel en 1815. Le tableau, comme il résulte de ses mémoires, a substitué celui avec l’image de la « Sainte Vierge Marie », qui doit être identifié avec la Vierge de l’Humilité, laquelle, depuis 1816, a été le principal ornement de l’autel majeur.
Selon toujours Giannini, le primitif autel gauche a été fait construire en 1450 par le noble florentin Alessandro d’Angiolo Biliotti, qui l’avait dédié à la Nativité de Marie et il y avait mis l’image de la Vierge avec l’Enfant.
Il suit la mémoire funèbre de monseigneur Giuseppe Fiammetti, fondateur de la Congrégation des Sœurs de la Passion, réalisée par Giuseppe Santelli, avec la collaboration des frères Adamo et Francesco ; l’épigraphe commémorative fut crée par monseigneur Pagnini.
Au deuxième autel, commissioné par Girolamo Mori Urbani à Carlo Ferroni en 1716, Passage de Saint Giuseppe. Giannini attribue le tableau à Carlo Sacconi et réalisé en 1715.
Au troisième autel, aussi réalisé par Carlo Ferroni, l’Apparition de la Vierge à Sainte Caterina d’Alessandria, Saint Gaetano de Thiene et Saint Carlo Borromeo. Giannini fait de nouveau le nom de Carlo Sacconi.
Sur le mur extérieur de l’abside un ciborium de XVième siècle en pierre de Florence.

Au dessus de la porte qui mène aux chambres de la maison canoniale, des restes de deux scènes peintes en fresques par un maître anonime de la fin du XIIIième siècle, auquel on attribue ausi le Christ crucifié entre la Vierge et Saint Giovanni, acttuellement situé derrière l’autel majeur.
En origine le fresque se trouvait au début du mur droit, à l’intérieur de l’espace aujourd’hui occupé du premier autel. Il est probable que les deux histoires rappelées avant et la Crucifixion faisaient partie d'un seul ensemble décoratif qui s’étalait le long des murs de l’église. L’haute qualité de la peinture a fait penser dans le passé au nom de Cimabue. Les études plus récents, aprés une première attribuction au « Maître de la Châpelle Velluti », se sont dirigés vers une personalité anonime qui était active dans l’enceint florentine à la fin du XIIième siècle, déjâ au courrent des innovations éxprimées par Giotto dans le Crucifié de Sainte Maria Novella et dévéloppées en parallèle au travail du « Dernier Maître »

Au déssus de l’autel majeur, dans la crypte fait exprés construire en 1987 par le prètre Natalino Rossi, on conserve le corps de Saint Placide, probablement supplicié en 251 sous l’empéreur Decio. Les dépouilles du Saint, retrouvées dans les catacombes de Saint Callisto à Roma, ont été en suite portées à Florence et confiées aux sœurs de Monticelli jusqu’en 1812, année de leur tranfert à Sainte Maria in Castello.
De grande importance, toujours dans la zone de l’abside, c’est la petite Vierge de l’Humilité, déjâ approchée dans le passé à la façon de Mariotto de Nardo et puis attribuée à l’école de Lorenzo Monaco, avec une proposition de date au début du XVième siècle.
A droite, un fragment de fresque représentant Sainte Caterina d’Alessandria, réalisé par le « Maître de Signa » vers le XVième siècle. L’image, q’au début a été peinte déssus la surface de la Crucifixion, a été séparée pendant les réstaurations faites en 1975.

Aprés avoir passé la porte qui mène en sacristie, le troisième autel à gauche accueillit un grand tableau avec l’Adoration des Mages de Sigismondo Coccapani. Le peintre a laissé sa signature et la date, 1617, sur une des marches du subassement, où la Vierge se pose .
Le tableau joignait à l’église de Sainte Maria in Castello en 1810 par le soupprimé couvent de Saint Baldassare à Florence, grâce au prieur Giannini. Dans cette occasion il a été construi l’actuel autel qu’il a en relief l’arme gentilice du prélat.

Le premier autel, qui encadrait le fresque déjâ rappelé avec la Cricifixion, résultait en 1646 décoré avec des marmes. En 1715, comme témoigne l’inscription située sous le réfectoire, il a été ultérieurement embelli par Girolamo Vieri, et il contient aujourd’hui un crucifié moderne
Le deuxième autel, érigé par la famille Fagioli en 1311, et dédié à la Sainte Trinité, subissait un radical remaniement en 1809 par l’œuvre de Giannini, qui y situait un tableau, aujourd’hui disparu, du peintre du XIXième siècle Giovanni Gagliardi.

A côté de l’église il se dresse l’édifice du XVIIIième siècle qui recevait la « Compagnie de la Bonne Mort », constituée en 1713. La grande piéce, caractérisée par une couverture à voûte peinte en fresques avec l’image de Saint Josef en gloire, a été construite entre 1717 et 1720 pendant la prieuré de Michele Maria Pallavicini. L’autel était dédié à Saint Josef et à Sainte Thérèse, tous les deux raffigurés au dessus du réfectoire.
Giannini attribue l’œuvre au peintre Santi Pacini et selon lequel il l’aurait réalisée en 1724. Sur le mur droit une plaque commèmorative réalisée par Giuseppe Santelli (1876).