Bien poco sabemos del origen de la iglesia dedicada a la Assunta. Los restos de muros descubiertos debajo del suelo de la iglesia harían pensar a un asentamiento de época etrusca o romana. Se ha hipotizado la existencia de Santa María ya en el siglo VII, mientras en el 749, según la opinión expresada por el prior Gaetano Giannini en su “Storia dei rettori della Chiesa di Castello” (Historia de los rectores de la iglesia de Castello”), un ilustre representante de la familia de los Conatrini de Venecia ostentaba el cargo de rector.
Es cierto que en 978 la condesa Willa, madre de Ugo marques de Toscana, donabala abadía florentina, fundada por ella en el mismo año y ésta titulada a su vez, a demás que a San Stefano protomártir, a Santa María Assunta. En torno al patronazgo surgieron largos controversias, tanto que el papa Onorio III en 1211 “obligaba a los hombres deCastel de Signa a recibir al rector de su iglesia por el abad y monjesde la Badia florentina”.

La destrucción de Castelo, acaecida en 1326 y obra de las tropas de Castruccio Castracani, no nos permite saber con certeza cuántos y cuáles fueron los daños sufridos por la iglesia.
En el siglo XVIII, según los documentos, aparece citada como priorato. Y solamente en 1812, se registra otro acontecimiento digno de nota: la gran procesión en la cual fue llevado a la iglesia el cuerpo de San Placido donado por las monjas de San Piero en Monticelli.

El exterior se presenta como una simple superficie de muros en piedra. El puerta de acceso está enmarcado por una rica decoración de estilo neorrenacentista realizada en 1881. A la derecha se nota un relieve en piedra serena de principios de nuestro siglo en el que figura Cristo Crucificado, obra atribuible a Pietro Santelli. El campanario, de simple forma rectangular en piedra y ladrillos, se caracteriza por el reloj proveniente de la Villa Mediceade Poggio en Caiano que fue reparado en 1750.

El interior es de una sola nave. El aspecto actual es fruto de los amplios trabajos de trasformación requeridos por el prior Gaetano Giannini entre 1930 y 1816. Al prelado se le encarga no sólo la renovación de la mayor parte de los altares de la iglesia, sino también la adquisición de al menos dos de los cuatro tapices que la decoran. En el primer altar a mano izquierda, Cristo muestra las heridas a San Bernardo de Charavalle, copia del setecientos del original de Jacopo Vignali (1623) conservado en la iglesia de los santos Simone y Giuda en Florencia. EL tapiz, comprado en el año 1789 a los Giannini, fue colocado sobre el altar en 1815. La pintura, así como se demuestra de sus memorias, fue para sustituir la mesa con la imagen de “Maria Vergine Santissima” que se podía identificar con la Madonna de la Humildad, la cual, a partir de 1816, constituyó el principal ornamento del altar mayor.

Siempre según Giannini, el primitivo altar izquierdo habría sido mandado construir en 1450 por el noble florentino Alessandro d’Angiolo Billiotti, que le habría dedicado a la Natività de María y habría puesto la imagen de la Madonna con el Bambino.
Sigue la memoria fúnebre del monseñor Giuseppe Fiammentti, fundador en el año 1870 de la Congregación de las Monjas Pasionarias, realizadapor Giuseppe Santelli con la colaboración de los frailes Adamo y Francesco; el célebre epígrafe fue compuesto por monseñor Pagnini.

El segundo altar, comisionado por Girolamo Mori Ubaldini a Carlo Ferroni en 1716,Tránsito de San Giuseppe. El Giannini atribuye la pintura a Carlo Sacconi y añade que fue realizado en 1715.
El tercer altar, también éste realizado por Carlo Ferroni, Aparición de la Virgen a Santa Caterina de Alessandria, San Gaetano de Thiene y San Carlo Borromeo. El Giannini, relación una vez más el nombre de Carlo Sacconi.

Sobre el muro externo del ábside cimborrio del neocuatrocientos en piedra serena. Encima de la puerta que conduce a los ambientes de la canónica, restos de dos escenas al fresco de un maestro anónimo de finales del Duecento, a quien se le encarga también el Cristo crucificado que se encuentra entre La Madonna y San Giovanni, actualmente colocado detrás del altar mayor.
Originariamente el fresco se encontraba al principio del muro derecho, en el espacio hoy ocupado por el primer altar. Se cree que las dos historias arriba mencionadas y la Crucifixión formaran parte de un único complejo decorativo que se extendíaa lo largo de los muros de la iglesia. La alta cualidad de la pintura ha llevado a la hipótesis en pasado del nombre de Cimabue. Los estudios más recientes, después de una primera atribución al “Maestro de la Capella Velluti”, se han dirigido, sin embargo, hacia una anónima personalidad activa en ámbito florentino dentro del último decenio del siglo XIII, puesto que ya era conocedorde las novedades expresadas en el Crucifijo de Santa María Novella por Giotto y que fueron desarrolladas paralelamente con la actividad del llamado “Ultimo Maestro del Battistero”.

Debajo del altar mayor, en la cripta construida apostaen 1987 por Don Natalino Rossi, se conserva el cuerpo de San Placido, seguramente martirizado en 251 bajo el emperador Decio. Las reliquias del santo, encontradas en las catacumbas de San Callisto en Roma, fueron conducidas directamentea Florencia y confiadas a las monjas de Monticelli, donde permanecieron hasta 1812, año en el que fueron transferidas a Santa María de Castello.

De notable importancia, se encuentra en la zona del ábside la pequeña Madonna de la Humildad,ya atribuida en pasado a las maneras de Mariotto de Nardo y más tarde atribuida a la escuela de Lorenzo Monaco, con una propuesta de datacióndentro del primer decenio del siglo XV. A la derecha, fragmento de un frescocon Santa Caterina de Alesandria, realizado por el “Mestro de Signa” en torno a la mitad del siglo XV. La imagen, que inicialmente había sido pintada encima de la superficie de la Crucifixión, fue separada en 1975 tras los trabajos de restauro.

Superada la puerta que lleva a la sacristía, el tercer altar a la izquierda alberga una gran tela con la Adoración de Los Magos de Sigismondo Coccapani. El pintor ha dejado su propia sigla y la fecha, 1617, sobre una de las escaleras de la base sobre la cual se sienta la Madonna.
La pintura procedía de la iglesia de Santa Maria en Castello, tomado en 1810 del desaparecido convento de San Baldassarre en Florencia, gracias al pintor Giannini. Para aquella ocasión se levantaron el actual altar que sostiene en relieve las armas de la gentiles del prelado.

El primer altar, que enmarcaba el ya recordado fresco con la Crucifixión, resultaba decorado con mármol en 1646. En 1715, como testimonia la inscripción escrita debajo de la eucaristía, fue embellecido por Girolamo Vieri, y que hoy contiene un crucifijo moderno.
El segundo altar, hecho por la familia Fagioli en 1311, está dedicado a la SS.Tinità, sufrió una fuerte modificaciónen 1809 por obra de Giannini, quien puso una pintura, hoy desaparecida, del pintor del ochocientos Giovanni Gagliardi.

Al lado de la iglesia surge un edificio del setecientos que albergaba la “Compagina della Buona Morte” constituida en 1713. El amplio vano, provisto de tejado con arquivoltas al fresco con la imagen de San Giuseppe en Gloria, era edificado entre 1717 y 1720 durante el priorato de Michele Maria Pallavicini. El altar estaba dedicado a San Giuseppe y a Santa Teresa, ambas figuras representadas sobre un tapiz encima de la mesa. Giannini atribuye la obra al pintor Santi Pacini que la habría realizado en 1724. Sobre el muro izquierdo se encuentra una lápida conmemorativa ejecutada por Giuseppe Santelli (1876).