Wir wissen nur wenig über den Ursprung der Kirche, die der Heiligen Jungfrau gewidmet wurde. Die Überreste von einigen Wänden, die unter dem Boden der Kirche gefunden wurden, lassen auf eine romanische oder eine etruskische Siedlung schließen. Es wird angenommen, dass die Kirche Santa Maria aus dem 7. Jahrhundert ist; 746, gemäß der Meinung des Priors Gaetano Giannini, in "Storia Dei Rettori della chiesa di Castello” ("Geschichte der Pfarrer von der Kirche in der Burg "), hatte ein hervorragender Vertreter der Familie Contarini aus Venedig das Amt des Pfarrers inne. Es ist sicher, dass die Gräfin Willa, Mutter von Ugo Marquis der Toskana, 978 die Kirche der Badia (Abtei) von Florenz gegeben hat, die im gleichen Jahr gegründet wurde, und dem Märtyrer Hl. Stephan und der Heiligen Jungfrau gewidmet ist. Rund um die Gönnerschaft gab es viele Gegensätze, außerdem zwang Papst Onorio III 1211 “obbligava gli uomini del Castel di Signa a ricevere il rettore della loro chiesa dall’Abate e monaci della Badia fiorentina” ("die Leute der Burg von Signa und ihre Kirche ist vom Abt der Mönche der Badia von Florenz zu verwalten").

1326 geschah die Zerstörung der Burg durch die Truppen von Castruccio Castracani, der entstandene Schaden an der Kirche ist unbekannt. Die Kirche wird, als eine Priorei, in einigen Dokumenten des 18. Jahrhunderts erwähnt. 1812 wird über ein anderes, wichtiges Ereignis berichtet: der Körper vom Hl. Placido wurde in einer Prozession in die Kirche von den Schwestern von St. Piero in Monticelligetragen.

Die Außenstruktur erscheint als eine einfache, aus Stein gebaute Oberfläche. Die Haupttür wird von einer reichen Neo-Renaissance Dekoration (1881) eingerahmt. Rechts gibt es ein berühmtes Steinrelief, das den gekreuzigten Jesus (frühes 20. Jahrhundert) zeigt und Pietro Santelli zugeschrieben wird.

Der Glockenturm wurde rechteckig gestaltet und ist aus Stein und Ziegelsteinen; die Uhr, die 1750 angebracht wurde, ist das herausragende Element des schlichten Baus, sie kommt von der Villa Medicea von Poggio a Caiano.

Das Innere hat ein einziges Kirchenschiff. Aus der heutigen Sicht wurden diese Arbeiten von 1803–1816 durchgeführt, sie wurden vom Prior Gaetano Giannini bestellt. Dem Priester gebührt nicht nur der Dank für die Erneuerung der größten Teile der Altäre, sondern auch für die Erwerbung von wenigstens zwei von vier Gemälden auf Leinen. Auf dem ersten Altar der linken Wand gibt es ein Altarbild, auf dem Christus die Wunden des Hl. Bernard von Chiaravalle zeigt, eine Kopie, datiert aus dem 8. Jahrhundert, im Original von Jacopo Vignali (1623), dieses befindet sich in der Kirche der Heiligen Simon und Judas in Florenz. 1815 wurde die Leinwand, die 1789 vom Prior Giannini gekauft wurde, auf den Altar gestellt. Das Gemälde, das von dem Bildnis von "Maria la Santissima Vergine" (oder Madonna der Demut) ersetzt wurde, ist die Hauptverzierung des Hauptaltars seit 1816 gewesen.

Gemäß dem Prior Giannini wurde der ursprüngliche linke Altar 1450 von dem florentinischen Edelmann Alexander von Angiolo Biliotti bestellt, der ihn Maria Geburt widmete, es zeigt ein Bildnis der Muttergottes mit dem Kind. Hier können wir auch die Gedenktafel von Monsignor Giuseppe Fiammetti lesen, der der Gründer der Gemeinde von den Passioniste Nonnen (1870) ist; das Kunstwerk wurde von Giuseppe Santelli in Zusammenarbeit mit den Brüdern Adamo und Francesco durchgeführt; die feierliche Inschrift wurde von Monsignor Pagnini gestaltet.
Über dem zweiten Altar, der von Girolamo Mori Ubaldini und Carlo Ferroni 1716 in Auftrag gegeben wurde, sieht man die Überstellung des Hl. Josef. Giannini schreibt Carlo Sacconi das Gemälde zu, der es 1715 gestaltete.
Auf dem dritten Altar, auch von Carlo Ferroni, sehen wir die Erscheinung der Jungfrau Maria in Santa Catharina von Alexandrien, San Gaetano von Thiene und San Carlo Borromeo. Dieses Kunstwerk wird wieder Carlo Sacconi zugeschrieben.
Auf der äußeren Wand der Apsis gibt es ein Steinziborium (um 1400). Über der Tür, die zum Pfarrhaus führt, können wir einige Reste von zwei Szenen sehen, die mit Fresken von einem anonymen Meister Ende 1200 gemalt wurden, dem auch der Gekreuzigte zwischen der Muttergottes und St. Johannes zugeschrieben wird, der hinter dem Hauptaltar zu sehen ist.

Ursprünglich war jenes Freskogemälde am Anfang der rechten Wand, innerhalb des Platzes, der heute von dem ersten Altar besetzt ist. Es wird vermutet, dass die zwei Szenen sowie die Kreuzigung Part eines einzelnen dekorativen Teiles war, der entlang der Wand der Kirche lag. Die hohe Qualität des Gemäldes lässt uns auf Cimabue kommen; neueren Studien nach orientieren sich die Forscher an einer anonymen Persönlichkeit, die in Florenz im letzten Jahrzehnt des 13. Jahrhunderts arbeitete; der Grund solcher Mutmaßung basiert auf der Tatsache, dass der Künstler schon die Kenntnis der innovativen Verfahren hatte, die von Giotto in seinem “Crocifisso di Santa Maria Novella” angewendet wurden. Unter dem Hauptaltar in der Gruft, die von Don Natalino Rossi 1987 gekauft wurde, werden die sterblichen Überreste des Heiligen Placido aufbewahrt, der wahrscheinlich 251 n. Chr. gemartert wurde. Die sterblichen Überreste vom Heiligen, die in der Katakombe von St. Callisto in Rom gefunden wurden, wurden nach Florenz geleitet und den Schwestern von Monticelli anvertraut, die sie 1812 nach St. Maria in Castello brachten.
In der Apsis gibt es ein Stück von bemerkenswerter Wichtigkeit: die kleine ‘Muttergottes der Demut’, das an den Stil von Mariotto di Nardo erinnert und der Schule von Lorenzo Monaco (erstes Jahrzehnt des 15. Jahrhunderts) zugeschrieben wird. Rechts gibt es ein Bruchstück eines Freskogemäldes, das Santa Catharina von Alexandria darstellt und vom "Meister di Signa" (in der Mitte des 15. Jahrhunderts) durchgeführt wurde. Das Bildnis wurde auf der Oberfläche der Kreuzigung übergemalt, und kam 1975 im Verlauf von Restaurierungsarbeiten wieder zum Vorschein.

Nach der Tür, die in die Sakristei führt, gibt es den dritten Altar, den wir links sehen können und ein großes Altarbild darüber, das die “Venerazione dei Magi” von Sigismondo Coccapani darstellt. Der Maler hinterließ seine Ziffern mit dem Datum 1617 auf einer der Stufen des Fundaments, auf dem die Muttergottes sitzt. 1810 wurde das Gemälde in die Kirche der Heiligen Maria in die Burg gebracht, Dank dem Prior Giannini wurde der Konvent von St. Baldassarre in Florenz aufgehoben. Der Altar wurde für diesen Anlass errichtet: er trägt das Wappen des Priors.

Der erste Altar, den das Freskogemälde mit der “Kreuzigung” einrahmt, wurde aus Marmor hergestellt. 1715 beglaubigt eine Inschrift, dass es im Nachhinein von Girolamo Vieri dekoriert wurde; heute enthält es ein modernes Kruzifix.

Der zweite Altar wurde von der Familie Fagioli 1311 errichtet; er ist der SS. Tinita gewidmet. 1809 wurde alles radikal Dank dem Prior Giannini umgestaltet, der auch ein zweites Bild aus dem 19. Jahrhundert vom Maler Giovanni Gagliardi hinzugefügt hat, das heute nicht mehr existiert.

Neben der Kirche gibt es ein Gebäude, das 1700 gebaut wurde; in dem Gebäude ist die “Compagnia della Buona Morte” ("Bruderschaft des guten Todes"), gegründet 1713, unterbracht.
Der breite Raum wurde zwischen 1717 und 1720 während der Priorei von Michele Maria Pallavicini aufgebaut; er hat ein enormes Höchstmaß, das mit Fresken und dem Bildnis vom Hl. Johannes in Herrlichkeit bemalt wurde.
Der Altar wurde dem Hl. Johannes und der Hl. Teresa gewidmet, die beide auf dem erwähntem Gemälde ganz oben dargestellt werden. Prior Giannini schreibt die Kunstwerke dem Maler Santi Pacini (1724) zu. Auf der rechten Wand gibt es einen Erinnerungsgrabstein an Giuseppe Santelli (1876).